Steven (Fred Savage) es una joven contable de 28 años cuya novia Chloe (Andrea Bogart) es el sueño de cualquier hombre. Su mundo se viene abajo cuando descubre que su novia hace tiempo que le es infiel. Steven busca consuelo en su mejor amigo, Jack Manning, un cínico joven que le aconseja que lo mejor que puede hacer para olvidarse de Chloe es embarcarse en un "Last Run", es decir, disfrutar de la noche acostándose con cuantas más chicas mejor. En principio el protagonista sólo quiere encontrar una buena chica, más guapa y más sexy que su ex novia, para recuperar así la confianza en sí mismo, pero al ver que no consigue su própósito los consejos de su amigo empiezan a rondarle de nuevo por la cabeza...
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